2016年5月16日 星期一

Oligomeric Proanthocyanidins (OPCs) 聚合前花青素/原花色素

      花青素 (anthocyanidins,又稱花色素)與花色素苷 (anthocyanins) 均屬於黃酮類化合物 (flavonoids),是植物體內顏色最深的兩種色素分子,能夠讓植物的花朵、果實、苞片、葉片呈現出腥紅色、粉紅色、紫色、藍色。另外還可保護植物體不受到紫外線的傷害。而花青素與醣類物質以糖苷鍵結合後即為花色素苷。



花青素化學結構 (圖片來源)


      不同於葉綠素,花青素屬於水溶性化合物,主要出現在植物細胞的液胞中,很容易使用弱酸水溶液來萃取。花青素於不同的pH值下會呈現不同的顏色,因此植物能夠呈現多變的顏色,也可以當作天然的酸鹼指示劑 (酸性-->紅色,中性-->紫色,鹼性-->藍色)。



蔓越莓  (圖片來源)
洛神花  (圖片來源)
藍莓  (圖片來源)
葡萄 (圖片來源)




      前花青素 (proanthocyanidins) 是一種多酚類 (polyphenolic) 化合物,又稱為縮合鞣質 (condensed tannins),多由數量不同的兒茶素 (catechin) 與表兒茶素 (epicatechin) 聚合而成,無色,不含醣基,愈大分子愈不易溶於水。Oligomeric proanthocyanidins (OPCs) 特別是指前花青素的二聚體及三聚體型態。



OPCs 化學結構 (圖片來源)


      OPCs 多出現於植物的樹皮、果皮、種子、種皮中,商業上多來自於松樹樹皮及葡萄籽。美國農業部 的資料庫中可查到許多相關資源


松樹樹皮 (圖片來源)


      前花青素能夠保護植物對抗草食動物的啃食,同時也是水果中的重要成分,提供水果乾澀的口感,存在於維管束植物的 tannosome 胞器中。前花青素也是葡萄酒中的重要成分,影響酒的口感以及顏色的穩定性。



葡萄酒 (圖片來源)


      OPCs 是一種植物營養素,雖並非人體維持生命所必須之養分,但可能可以抵抗某些疾病以及讓體內代謝運作更良好。根據研究,前花青素能夠保護家畜 (反芻動物) 不易罹患腸道炎 (McMahon et al., 2000)。且其為一種抗氧化劑,在人體內有多種健康功效,除了保護人體不受自由基的傷害,還可改善心血管疾病 (Bagchi et al., 2000; Lin et al., 2002; Cos et al., 2004)。在網路上可以查到大量的前花青素相關學術研究 (點這裡)。

      OPCs 的發現可追溯至1947年,法國科學家 Jacques Masquelier 發明了一種專利萃取技術,能夠從松樹皮和葡萄籽中分離出 OPCs,並於1948年發表博士論文,1960年代開始作為商品販售。Jacques Masquelier 接著透過更多的研究發現 OPC 不僅能夠強化並保護血管及心血管功能,還能夠中和自由基,能夠幫助人體抵抗心血管疾病以及老化。


延伸閱讀:

1.  簡易 Proanthocyanidins (Condensed Tannins)
2.  進階 Pine bark and grape seed contain the flavonoids OPCs, which offer antioxidant protection against heart disease and cancer. 










參考資料:


Bogs, J., Downey, M. O., Harvey, J. S., Ashton, A. R., Tanner, G. J., & Robinson, S. P. (2005). Proanthocyanidin synthesis and expression of genes encoding leucoanthocyanidin reductase and anthocyanidin reductase in developing grape berries and grapevine leaves. Plant Physiology139(2), 652-663.


McMahon LR, McAllister TA, Berg BP, Majak W, Acharya SN, Popp JD, Coulman BE, Wang Y, Cheng KJ (2000) A review of the effects of forage condensed tannins on ruminal fermentation and bloat in grazing cattle. Can J Plant Sci 80: 469–485


Bagchi D, Bagchi M, Stohs SJ, Das DK, Ray SD, Kuszynski CA, Joshi SS, Pruess HG (2000) Free radicals and grape seed proanthocyanidin extract: importance in human health and disease prevention. Toxicology 148: 187–197


Cos P, De Bruyne T, Hermans N, Apers S, Berghe DV, Vlietinck AJ (2004) Proanthocyanidins in health care: current and new trends. Curr Med Chem 11: 1345–1359


Lin LC, Kuo YC, Chou CJ (2002) Immunomodulatory proanthocyanidins from Ecdysanthera utilis. J Nat Prod 65: 505–508


KingNet國家網路醫藥


維基百科--Prothanocyanidines


維基百科--Condensed tannin

維基百科--Jacques Masquelier

WebMD--phytonutrients